Laboration Rapport Hückels MO modell

*    HRE för cyklopropenylkatjon är 2a + 4b.

*    HRE för cyklobutadien är 4a + 4b.

*    HRE för bensen är 6a + 8b.

*    HRE för [10]- annulen är 10a + 12,994b.

*    HRE för [12]- annulen är 12a + 14,928b.
 
 

Då det gäller konformationerna för [10]- annulen ger dessa en vinkling av svaret på frågan om aromaticitetens beroende av det konjugerade systemets storlek. Vanligtvis stabiliserar man ett dylikt system genom att slå en extra C- brygga mellan två antipoda kol på ringen, så för att inte effekten av de två annars inåtriktade vätena i motsvarande positioner skall leda till en 4e- destabilisering av heliummolekyltyp. Trots detta är i det spontana fallet planariteten hos molekylen inte fullständig, och bindningslängderna är hellre alternerande än ensartade. Stabiliseringsenergin är med andra ord märkbart större då [10]- annulen tillåtes att avvika från den ideala D10h strukturen.

Ett likartat samband kan skönjas för aromatiska system som [14] annulen och [18] annulen. De exakta omständigheterna kring dessa molekylers konformationer och energier är emellertid inte fullständigt klarlagda.

Vid abstraherande av Cl- från klorocyklopropen medels en stark syra så erhålles cyklopropenylkatjon, en spiece vilken enligt hückelmodellen är lika starkt resonansstabiliserad som bensen. Den vinkelspänning som skulle kunna antagas med utgångspunkt i förmodade 60° vinklar visar sig inte vara för handen. Cyklopropenylkatjonen sammanhålles av icke klassiska bindningar.

Generellt kan en ökad betydelse av aromaticiteten hos ett konjugerat system iakttagas för molekyler med färre kol. Ju större molekyler, desto mer faller energivärdena in mot den intermediära funktion som beskrives av genomsnittet mellan aromatiska och ej aromatiska system.

Uppenbarligen utgör geometrin en del av svaret på gåtan om sambandet mellan ett konjugerat systems storlek och dess aromatiska/ antiaromatiska karaktär. Vinklarna för C-C bindningarna i ett stort, aromatiskt system måste med nödvändighet antingen förete stor avvikelse från den ideala sp2- vinkeln, eller också måste molekylen övergå till ett konformationstillstånd av läge symmetri än vad som motsvaras av Dnh med n=#kolatomer.

Då resonansenergi ställes i betraktande inträder en ytterligare relation, nämligen den vilken utgår från Heisenbergs osäkerhetsteorem: Dx Dp * h/2P
Om nu alltså Dx minskar så ökar våglängden och energin minskar. I och med minskad vågnatur hos elektronerna så minskar också resonansstabiliseringen.